La ruta transcurre por una comarca principalmente agrícola bañada por los ríos Jarama y Tajuña. Algunas de estas localidades poseen plazas muy famosas como la de Chinchón. Junto a estas plazas existen monumentos de interés histórico y artístico. También tienen en común la arquitectura popular típica madrileña de pequeñas calles blancas y casas balconadas con rústicos soportales y galerías.

Comenzamos nuestro itinerario en San Martín de la Vega, localidad huertana en la que destaca la Iglesia gótica de la Natividad (siglo XV). Parte del municipio se encuentra integrado en el Parque Regional del Sureste, al igual que Chinchón y Titulcia, entre otros. El Parque posee una importante avifauna en fase de protección. Por la carretera M-307 nos dirigimos a Ciempozuelos, reconquistada a los árabes por Alfonso VI. Su plaza Mayor presenta soportales y diversos comercios. Otro monumento a destacar es la Iglesia de la Magdalena (siglos XIV-XVIII), la cual alberga dos cuadros de Claudio Coello.

Siguiendo por la carretera M-404 nos desplazamos hasta Titulcia y su Iglesia gótica de la Magdalena, en la que se conserva un cuadro del hijo de El Greco.

Tomamos la carretera local M-320 a Villaconejos, localidad que recuerda a la arquitectura manchega. En ella visitaremos la Iglesia de San Nicolás de Bari (siglo XVI) y el Museo del Melón, ya que este municipio es conocido por sus deliciosos melones.

Cogemos la carretera local M-324 hasta Colmenar de Oreja, antigua villa romana. Presenta una interesante Plaza Mayor de forma regular, planta cuadrada, soportales y galerías. Los monumentos más importantes son la Iglesia de Santa María, construida por la Orden de Santiago, el Teatro Dieguez (siglo XIX), el Museo Ulpiano Checa, el Convento de las Agustinas Recoletas (siglo XVI), la Ermita del Cristo Humilladero (siglos XVII-XVIII) y su Castillo. Las canteras de piedra caliza se utilizaron en la construcción de los Palacios Reales de Madrid y Aranjuez, la catedral de la Almudena y el Teatro Real.

Por la carretera M-311 llegamos a Chinchón, cuya Plaza Mayor se presenta de forma irregular con soportales y comercios varios. En el año 1502 se celebró la primera corrida de toros en honor a Felipe El Hermoso. Destacamos el Castillo de los Condes (siglo XV), la Iglesia parroquial de la Asunción (siglos XVI-XVII), la cual alberga un cuadro de Francisco de Goya; y el Convento de los Agustinos (siglo XVII), que actualmente es un Parador de Turismo.

Retomamos la carretera M-404 en dirección a Belmonte de Tajo, que posee una elegante Plaza Mayor por la que accedemos a la Iglesia parroquial de Nuestra Señora de la Estrella (siglos XVI-XVIII).

Continuamos por la misma carretera para llegar a Villarejo de Salvanés, cuya Plaza Mayor es un hervidero de gente. Destacamos la torre del Castillo (siglo XV), la cual perteneció a la Orden de Santiago, la Iglesia gótica de San Andrés, el Convento de Nuestra Señora de la Victoria de Lepanto y la Casa de la Tercia.

Tomamos la N-III hasta Perales de Tajuña y su Iglesia barroca de Santa María del Castillo (siglo XVII). De camino a la localidad de Tielmes se halla el risco de las Cuevas, declaradas Monumento Nacional.

Desde Tielmes hasta Villar del Olmo tomaremos la carretera M-204. en Tielmes, destacamos los nacimientos de los Santos Niños Justo y Pastor. De Carabaña, la casona de los Heredia y la residencia del Virrey de Indias (siglo XVII), la Iglesia de la Asunción (siglo XVI), la cual conserva una pila bautismal visigoda y un sepulcro del siglo XVII. En Orusco destacamos su paraje repleto de álamos y sacues. En la Plaza Mayor de Villar del Olmo se encuentran el Ayuntamiento y la Iglesia parroquial románica de Nuestra Señora la Antigua (siglo XVI).

Por último tomamos una carretera local que nos conduce a Valdilecha, cuyo nombre proviene de valle de la leche, ya que contaba con numerosos ganados que aprovisionaban los ejércitos de los Reyes Católicos. Destaca la Iglesia de San Martín Obispo que alberga interesantes pinturas.

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